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孟小冬幼年跟随祖辈们学艺，后拜仇月祥为师。凭着她天资聪慧，又自学了京剧刘鸿声派，11岁的时候，就在上海游乐场大京班演出《宏碧缘》《苏武牧羊》等大戏，每个月连演三四十场，而且场场饱满。而每一场黄金荣都来捧场，即使自己不到，也派手下的杜月笙把大洋送到。
当时杜月笙年仅30岁，常去城隍庙办事路过乾坤大剧场和大京班，伴着黄金荣来送大洋捧场。因为贫穷，杜月笙买不起戏票，便混在角落里白看戏。黄金荣让他来送大洋，他不能错过这个机会，只要有空儿，几乎每一场来给孟小冬捧场。
就这样，少年的孟小冬轰动了整个上海，黄金荣、杜月笙来给孟小冬捧场的频率更高。孟小冬年少，比杜月笙小20岁，比黄金荣小40岁，但孟小冬从他们的眼神里，懂得他们要的是什么。必须离开他们早日回祖籍北京。
上海大世界的创办人黄楚九，他不愿意放弃孟小冬这棵摇钱树，执意挽留孟小冬继续唱戏，并答应付给她高额酬劳。
演出期间，比孟小冬年长9岁的露兰春，看出了杜月笙的心思，就劝孟小冬还是留了下来。并在以后相处的日子里，二人结下了深厚的姐妹情谊。
孟小冬、露兰春两位年纪轻轻的女伶，撑起了大世界游乐场大京班，黄楚九见生意蒸蒸日上，特意将大世界游乐场大京班改名为大世界乾坤大剧场。
后来的一场《宏碧缘》，让杜月笙再也难以自拔，对小小年纪的孟小冬迷得神魂颠倒，从此念念不忘，有时背着黄金荣前来，因为这事，没少挨黄金荣呵斥。
1924年，孟小冬不愿再见到黄金荣和杜月笙，刚好与乾坤大剧场的合约已经到期，孟小冬决定不再续约，而是随京剧名角白玉昆戏班去天津演出，在团里挂头牌。
北上途中，孟小冬一行在山东泉城演出数月，并被召到军阀张宗昌官邸唱堂会。读者知道：张宗昌一生娶了23位小老婆,其中有5个是白俄姑娘，还有一对姐妹花。又怎么会放过孟小冬呢？虽然听说黄金荣也喜欢孟小冬，但天高皇帝远啊！
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